Sim, é possível cadastrar a mesma nota fiscal para mais de uma OS. Porém, para fazer isso é necessário que o contratante seja o mesmo.

1. Acesse a primeira OS, coloque o número da nota fiscal
2. Acesse a segunda OS, coloque o mesmo número
3. O sistema vai perguntar “Número de nota fiscal já está registrada no sistema. Deseja associá-la a esta OS?”
4. Clique em “Sim”